Sugar berkhidmat sebagai presiden dan ketua pegawai operasi TRW Aerospace and Information System. Dari 2000 hingga 2001, beliau berkhidmat sebagai presiden dan ketua pegawai operasi Litton Industries, Inc. Beliau kemudiannya berkhidmat sebagai presiden dan ketua pegawai operasi Northrop Grumman Corporation dari 2001 hingga 2003, dan sebagai pengerusi dan Ketua Pegawai Eksekutif dari tahun 2003 hingga 2009.[4] Beliau digantikan oleh Wesley G. Bush.[5]

Sugar juga pernah menjadi pengarah Chevron Corporation sejak 2005 dan Apple, Inc. sejak 2010.[6]